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华东师范大学: 在有机发光材料领域取得进展
文章来源:中国科学报     更新时间:2021-12-22 16:03:41

 本报讯 近日,华东师范大学化学与分子工程学院、上海市分子治疗与新药开发工程研究中心教授刘路团队在有机发光材料的设计与合成领域取得新进展。研究人员基于“绿色碳科学”的理念,聚焦新型高选择性和原子经济性反应,实现了模块化合成高立体选择性的新型聚集诱导发光 (AIE) 分子含硫四取代烯烃 (TVS)。相关成果发表于《自然—通讯》。

自从四芳基烯烃化合物AIE的特性被发现以后,该类材料已经广泛应用于有机发光二极管、生物成像、化学传感和辅助医学治疗领域。在四取代烯烃上引入硫原子是开发新AIE分子的有效途径,但受方法学限制,含硫多取代烯烃的合成往往会得到顺/反异构体,这成为需要解决的关键科学问题之一。

研究人员利用重氮化合物和酰基硫酯设计了一种模块化快速构建含硫四取代烯烃的方法,有效解决了顺/反异构体的问题。通过交叉实验和DFT计算,研究人员对反应机理进行了深入阐释,证明五元环过渡态是实现立体选择性控制的原因。

该方法可以通过“拼积木”的方式将含硫四取代烯烃的4个部分进行多样性组合,成为合成此类分子的高效工具。通过该策略,课题组快速构建了超过60个TVS分子,测试表征发现含不同取代基的TVS具有不同的光物理性质。

该方法在室温条件下仅需5~10分钟就可完成,具有条件温和、反应速率快、收率高、原子经济性、高立体选择性以及催化剂用量低等优点。在克级规模反应中催化剂用量可降至0.02%,催化剂效率高,有大规模生产的潜力。(黄辛)

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